Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

этанамид

Синонимы и иностранные названия:

acetamide (англ.)
ацетамид (рус.)
уксусной кислоты амид (рус.)
этановой кислоты амид (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - хлороформ)

Брутто-формула (система Хилла):

C2H5NO

Формула в виде текста:

CH3CONH2

CAS №: 60-35-5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 59,067

Температура плавления (в °C):

81-83

Температура кипения (в °C):

222

Продукты термического разложения:

этаннитрил;

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: мало растворим [Лит.]
1-бутиламин: растворим [Лит.]
аммиак жидкий: легко растворим (-33°C) [Лит.]
бензиламин: растворим [Лит.]
вода: 97,5 (20°C) [Лит.]
вода: 178 (50°C) [Лит.]
глицерин: легко растворим [Лит.]
дибутиламин: не растворим [Лит.]
диэтиламин: мало растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: трудно растворим [Лит.]
пиридин: 17,75 (20°C) [Лит.]
трибутиламин: не растворим [Лит.]
триэтиламин: не растворим [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: 31,6 (20°C) [Лит.]
этанол: 325,4 (60°C) [Лит.]

Плотность:

1,159 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - кристаллы)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 230-231

В плоскодонной колбе с притертой пробкой смешивают 50 г этилацетата и 75 г 25%-ного раствора аммиака. Охлаждая смесь до 8...10 С, ее насыщают газообразным аммиаком до получения гомогенной жидкости. Колбу закрывают пробкой и оставляют на два дня в холодильнике. Затем реакционную массу переливают в колбу Вюрца и перегоняют сначала с водяным (до 150°С), а потом с воздушным холодильником. В интервале 190... 225°С собирают фракцию ацетамида, который застывает в приемнике. Полученный продукт отжимают на воронке Шотта, сушат в эксикаторе над серной кислотой и еще раз перегоняют при атмосферном давлении или в вакууме, либо перекристаллизовывают из эфира.

Выход 22 г (69% от теоретического).

Ацетамид — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, спирте, глицерине, ограниченно — в хлороформе, эфире. Т. пл. 81 С, т. кип. 222°С.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 63-64

В 5-литровую колбу наливают 3 кг (2860 мл; 50,0 мол.) ледяной уксусной кислоты и прибавляют столько углекислого аммония, чтобы содержание аммиака равнялось 400 г (23,5 мол.; примечание 1). Колбу закрывают пробкой с одним отверстием, в которое вставлена фракционная колонка длиною в 90 см, соединенная с холодильником и приемником. Холодильником служит стеклянная трубка длиною в 150—200 см. Смесь нагревают до слабого кипения, дальнейший нагрев регулируют с расчетом получения около 180 мл погона в 1 час. Такая перегонка продолжается в течение 8—10 часов (пока температура в верхней части колонки не достигнет 110°). Объем дестиллата, состоящего из водной уксусной кислоты, достигает 1400—1500 мл. Затем меняют приемник, постепенно усиливают нагревание и продолжают перегонку до тех пор, пока температура в колонке не поднимется до 140°. Объем дестиллата, представляющего собой почти чистую уксусную кислоту, которую можно применить при повторении синтеза, составляет 500— 700 мл.

Содержимое 5-литровой колбы переливают в 2-литровую для фракционной разгонки, снабженную дефлегматором длиной в 40—50 см, и подвергают перегонке при атмосферном давлении. Холодильником служит стеклянная трубка. Фракция, кипящая до 210°, собирается отдельно; объем ее — до 250—300 мл. В колбе остается почти чистый ацетамид, который перегоняется при 210—216°; вес перегнанного продукта: 1150—1200 г. Перегонкой фракции, кипящей до 210°, выход может быть увеличен до 1200—1250 г (87—90% теоретич.). Ацетамид, полученный таким путем, достаточно чист для большинства работ. Для получения совершенно чистого продукта достаточно подвергнуть перегнанный ацетамид кристаллизации из смеси бензола с уксусноэтиловым эфиром; 1 кг ацетамида кристаллизуют из смеси 1 л бензола с 300 мл уксусноэтилового эфира (примечание 2). Получают бесцветные гиглы с т. пл. 81° (примечание 3). Растворитель можно регенерировать и содержащийся в растворе ацетамид выделить, если маточник подвергнуть перегонке.

Примечания

1. Продажный углекислый аммоний часто содержит значительное количество примесей; поэтому необходимо предварительным титрованием кислотой определить в нем содержание аммиака. Углекислый аммоний, употребленный в вышеописанной операции, содержал 27,2% аммиака; для реакции было взято 1470 г.

2. В качестве одного из лучших методов очистки была предложена кристаллизация ацетамида растворением его в горячем метиловом спирте (0,8 мл на 1 г) с последующим разбавлением раствора эфиром (8—10 мл на 1 г).

3. Ацетамид гигроскопичен; поэтому его нельзя оставлять открытым на воздухе.

    Используется для синтеза веществ:

    метанамина гидрохлорид

        Показатели диссоциации:

        pKBH+ (1) = 0 (25°C, вода)
        pKa (1) = 15,1 (20°C, вода)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -317 (т)

        Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

        115 (т)

        Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

        91,3 (т)

        Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

        -238,3 (г)

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        30000 (белые крысы, перорально)
        10100 (крысы, внутрибрюшинно)
        9990 (мыши, внутрибрюшинно)

        Источники информации:

        1. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-22
        2. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 1, A-B. - RSC, 1999. - С. 17-18
        3. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 7
        4. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 120-122
        5. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 35
        6. Краткая химическая энциклопедия. - т.1, А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 340
        7. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. - 2-е изд., Ч.1. - М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. - С. 222
        8. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 383
        9. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1197-1199
        10. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 452-453
        11. Хёрд Ч.Д. Пиролиз соединений углерода. - Л.-М.: ГОНТИ РКТП СССР, 1938. - С. 577-578
        12. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 224-225


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер