Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

1,1-диэтоксиэтан

Синонимы и иностранные названия:

1,1-diethoxyethane (англ.)
acetal (англ.)
ацеталь (рус.)

Тип вещества:

органическое

Брутто-формула (система Хилла):

C6H14O2

Формула в виде текста:

CH3CH(OC2H5)2

CAS №: 105-57-7

Молекулярная масса (в а.е.м.): 118,174

Температура плавления (в °C):

-100

Температура кипения (в °C):

103,2

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: легко растворим [Лит.]
вода: 4,4 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: смешивается [Лит.]

Плотность:

0,8254 (20°C, относительно воды при 4°C, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. - М., 1974 стр. 66

В круглодонную колбу емкостью 150 мл помещают 44 мл паральдегида, 1 мл концентрированной H2SO4 и кипятильники (несколько стеклянных капилляров). Присоединяют колбу к высокому дефлегматору, снабженному термометром и эффективным холодильником, и нагревают ее на водяной бане. Отгоняющийся ацетальдегид собирают в охлаждаемый ледяной водой приемник (алонж глубоко погружен в приемник). Деполимеризация заканчивается за 40—55 мин. (Ацетальдегид весьма летуч, пары его ядовиты).

Пока идет деполимеризация, в конической колбе емкостью 250 мл готовят раствор 8 г безводного СаСl2 в 57 мл 95%-ного этилового спирта. Затем охлаждают его в бане со льдом до 5°С и прибавляют только что полученный холодный ацетальдегид (осторожно! При смешении ацетальдегида со спиртовым раствором СаСl2 выделяется большое количество тепла). Колбу плотно закрывают каучуковой пробкой и, продолжая ее охлаждать, перемешивают реакционную смесь, вращая колбу, в течение 10 мин, затем оставляют на ночь или на более продолжительное время (через 1—2 ч реакционная смесь в колбе разделяется на два слоя). Отделяют полученный диэтилацеталь в делительной воронке (верхний слой), промывают водой (3 раза по 30 мл), высушивают над прокаленным MgS04 и перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 100—105 °С (легкокипящую фракцию, перегоняющуюся при 70—100°С, отбрасывают).

Выход около 30 г (60% от теоретического); n = 1,3820.

Метод получения 2:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 62-63

В 4-литровую склянку наливают 1050 г (1305 мл; 21,7 мол.) 95%-ного этилового спирта и прибавляют 200 г (1,8 мол.) гранулированного безводного хлористого кальция (примечание 1). Бутыль со смесью помещают в ледяную воду, охлаждают смесь до 8°С или ниже, после чего по стенке сосуда медленно приливают 500 г (620 мл, 11,4 мол.) свежеперегнанного ацетальдегида (т. кип. 20—22°C) так, что последний образует слой над спиртовым раствором хлористога кальция. Склянку плотно закрывают корковой пробкой и несколько минут энергично взбалтывают (примечание 2), после чего смесь оставляют стоять на 1—2 дня при комнатной температуре, повторяя время от времени взбалтывание. Через 1—2 часа реакционная жидкость расслаивается на два слоя, и по истечении первых суток объемы обоих слоев не изменяются. Верхний слой, вес которого равен 1280—1285 г, отделяют и промывают водой в три приема, одинаковыми порциями по 330 мл, после чего вес его падает до 990—995 г. Промытая маслянистая жидкость обезвоживается 25 г безводного поташа и подвергается фракционной перегонке с хорошо работающей колонкой, высота которой должна быть не менее 90 см (примечание 3); фракцию, кипящую при 101—103,5°C, собирают как чистый ацеталь. Таким путем после одной или двух фракционных разгонок получают 700—720 г продукта. Выход может быть увеличен, если ниже кипящую фракцию и остаток промыть небольшим количеством воды, маслянистый слой высушить и перегнать с той же колонкой.

Общий выход достигает 790—815 г, т. е. 61—64% теоретич. (примечание 4).

Примечания

1. Необходимо употреблять безводный хлористый кальций; присутствие кристаллизационной воды задерживает расслоение и значительно понижает выход; с другой стороны, употребление абсолютного спирта вместо 95%-ного не имеет особых преимуществ, так как заметного повышения выхода не наблюдается.

2. Смешение ацетальдегида со спиртовым раствором хлористого кальция сопровождается значительным разогреванием. Поэтому необходимо предварительно охладить оба реагента и- перед взбалтыванием плотно закупорить склянку, чтобы избежать возможного улетучивания.

3. Рекомендуется употреблять для разгонки колонку с головкой для возврата флегмы.

4. Было предложено перегонять ацетальдегид непосредственно в смесь спирта и хлористого кальция. Альдегид получают нагреванием паральдегида с небольшим количеством серной кислоты. Выход ацеталя по этому методу несколько меньше, чем в случае метода, описанного выше (Уоллингфорд, частное сообщение).

        Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

        4600 (крысы, перорально)
        900 (крысы, внутрибрюшинно)
        3500 (мыши, перорально)
        500 (мыши, внутрибрюшинно)

        Источники информации:

        1. Lewis R.J. Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed. - Wiley-interscience, 2004. - С. 5
        2. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 4
        3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 334
        4. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 30-31


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер