Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

циклогексанон

Синонимы и иностранные названия:

cyclohexanone (англ.)
анон (рус.)
пимелинкетон (рус.)
секстон (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Брутто-формула (система Хилла):

C6H10O

Формула в виде текста:

CH2(CH2CH2)2CO

Молекулярная масса (в а.е.м.): 98,143

Температура плавления (в °C):

-40,2

Температура кипения (в °C):

155,6

Температурные константы смесей (содержание в весовых процентах):


96,3 °C (температура кипения азеотропа, давление 1 атм) вода 55% циклогексанон 45%

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: 7 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
сульфолан: смешивается [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Плотность:

0,9478 (20°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 216-217

В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0...5°С. Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 13,8 г дихромата натрия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5 С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия.

Далее экстракт помещают в колбу Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют на газовой горелке с сеткой, собирая фракцию с т. кип. 155... 157°С.

Выход 12 г (80% от теоретического).

Циклогексанон — бесцветная жидкость. Ограниченно растворим в воде, растворим в спирте, эфире. Т. кип. 156,7°С; 47°С (при 2 кПа или 15 мм рт. ст.); d =0,9478; n = 1,4507.

УФ-Спектр (в гексане): 285 нм (lg e 1,15).

Хроматография: на оксиде алюминия, система циклогексан — диэтиловый эфир (4:1). Rf = 0,24.

Способы получения:

  1. Нагреванием циклогексанола с нонагидратом нитрата железа(III) и моногидратом гидросульфата натрия без растворителя при 90 С 185 минут. (выход 90%)

Используется для синтеза веществ:

гександиовая кислота

Реакции вещества:

  1. Окисляется раствором гипобромита натрия до адипиновой кислоты. (выход 82%) [Лит.]

    Показатель преломления (для D-линии натрия):

    1,4507 (20°C)

    Давление паров (в мм.рт.ст.):

    4,4 (20°C)
    15 (47°C)

    Показатели диссоциации:

    pKBH+ (1) = -6,8 (25°C, вода)

    Диэлектрическая проницаемость:

    18,3 (20°C)

    Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

    2,2 (25°C)

    Удельная теплоемкость при постоянном давлении (в Дж/г·K):

    1,8 (20°C)

    Температура вспышки в воздухе (°C):

    40

    Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

    495

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    2780 (белые мыши, перорально)
    1540 (кролики, внутрибрюшинно)
    1130 (крысы, внутрибрюшинно)
    930 (морские свинки, внутрибрюшинно)
    1400 (мыши, перорально)
    1230 (мыши, внутрибрюшинно)

    Разные дозы:

    ЛД100 (мыши, перорально) = 1800 мг/кг.

    Симптомы острого отравления:

    Токсическое действие на животных. Наркотик. При остром отравлении у белых мышей, морских свинок и кошек 15 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек, нарушение равновесия, сонливость; у многих животных через час наркоз (Тrеоn et al.). Концентрации 15, 20 и 25 мг/л вызвали наркоз длительностью от 8 до 56 ч, 5 и 10 мг/л - возбуждение и атаксию (Воронин). Минимальная наркотическая концентрация при 2-часовом воздействии для мышей и крыс 2,5-3 мг/л. При 2-часовом вдыхании для мышей ЛК50 = 23,75-25 мг/л (Тrеоn et al.; Воронин) и 9,7 мг/л (Ломонова). Пороговая концентрация для мышей по изменению суммационной способности нервной системы при 40-минутной экспозиции 1,2 мг/л; для крыс по влиянию на условнорефлекторную деятельность при 2-часовой экспозиции 0,1 мг/л (Ломонова). Минимальная концентрация, изменяющая протекание безусловного рефлекса кроликов, при 40-минутном воздействии 8 мг/л, при 8-часовой экспозиции 0,4-0,65 мг/л, нарушающая условно-рефлекторную деятельность (экспозиция 40 мин) 2-8 мг/л, изменяющая частоту дыхания 0,5-2,0 мг/л. У кошек 10-25 мг/л при 0,5-часовом воздействии вызвали слюнотечение (Воронин).

    Наркоз - без стадии возбуждения (Новгородова и др.). Концентрация 12 мг/л при общей длительности экспозиции 90 ч (15 раз по 6 ч) вызвала гибель 50% подопытных кроликов при картине легкого наркоза, затрудненного дыхания, конъюнктивита (Тrеоn et al.).

    Действие на человека. Минимальная концентрация, вызывающая раздражение глаз и верхних дыхательных путей при минутной экспозиции, 0,5 мг/л (Воронин). Порог восприятия запаха у наиболее чувствительных лиц 0,00021 мг/л, порог изменения световой чувствительности - на уровне 0,00011 мг/л; порог рефлекторного действия на электрическую активность головного мозга 0,00006 мг/л (Добринский). Концентрация 0,1 мг/л оценивалась как переносимая в течение 8 ч, 0,3 мг/л вызвали раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла (Nelson et al.).

    Поступление в организм и выделение. Жидкий циклогексанон всасывается через кожу. До 50% циклогексанона выделяется с мочой в связанном с серной и глюкуроновой кислотами виде (Elliot et al.; Тrеоn et. al.).

    Симптомы хронического отравления:

    Хроническое отравление у животных. У мышей, крыс и кроликов, вдыхавших 2 мг/л в течение 80-110 дней по 6-6,5 ч в день, наблюдалось отставание роста, снижение потребления кислорода, временный лейкоцитоз, эозинофилия, сдвиг лейкоцитарной формулы влево, увеличение протромбинового времени, повышение возбудимости центральной нервной системы, изменение массы щитовидной железы, надпочечников и внутренних органов. Воздействие 0,1 мг/л в течение 4 месяцев вызвало у крыс лишь изменение условнорефлекторной деятельности (Воронин; Ломонова). При круглосуточном вдыхании 0,46 мг/м3 в течение 87 дней у крыс отмечены нарушение соотношения хронаксии мышц-антагонистов, повышение активности холинэстеразы крови, уменьшение количества SH-групп в сыворотке крови (Добринский).

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Применение:

    Растворитель для резин, каучуков, смол, клеев. В производстве адипиновой кислоты и капролактама.

    Источники информации:

    1. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 597
    2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 285
    3. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 138
    4. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 541-543
    5. РЖ Токсикология, Отдельный выпуск. - 1980. - №1. - С. 21
    6. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 195
    7. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 420-421
    8. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1100-1101
    9. Химическая энциклопедия. - Т.5. - М.: Советская энциклопедия, 1999. - С. 366
    10. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 680-681


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер