Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

3-(диметиламинометил)индол


3-(диметиламинометил)индол
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

gramine (англ.)
грамин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

игольчатые кристаллы (растворитель перекристаллизации - ацетон)

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C11H14N2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 174,242

Температура плавления (в °C):

138-139

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: не растворим [Лит.]
диэтиловый эфир: растворим [Лит.]
петролейный эфир: не растворим [Лит.]
хлороформ: растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Семенов Б.Б., Юровская М.А. Препаративная химия граминов. - М.: Компания Спутник, 2005 стр. 44

Охлажденную льдом смесь 0,05 моль 40-50% водного раствора диметиламина и водного раствора формалина, содержашего 0,05 моль формальдегида, приливают к раствору 5.74 г (0.049 моль) индола в 7 мл ледяной уксусной кислоты. Образовавшийся прозрачный раствор оставляют на несколько часов при комнатной температуре, затем подшелачивают разбавленным раствором NaOH. Выпавший осадок гpамина отфильтровывают, промывают водой и сушат в эксикаторе над КОН. Т. пл. 134°С (из ацетона или гeKcaHa).

Выход 8.36 г (98%).

Метод получения 2:

Источник информации: Семенов Б.Б., Юровская М.А. Препаративная химия граминов. - М.: Компания Спутник, 2005 стр. 45-46

К 20 г 48% водного диметиламина (0.22 моль), при охлаждении ледяной водой и хорошем перемешивании, прибавляют по каплям 15 г (0.2 моль) 40% раствора формалина с такой скоростью, чтобы температура смеси не поднималась выше 10-15°C. К этому раствору прибавляют 23 г (0.2 моль) индола с т. пл. 52°С и 0.5 г эмульгатора (примечание 1) в 3 мл воды. Реакционную смесь постепенно нагpевают 1 ч при температуре не выше 60°С и хорошем перемешивании. Уже при комнатной температуре начинается образование эмульсии, а через 10-15 мин при температуре около 35-40°C смесь представляет собой сплошную тонкую эмульсию. При дальнейшем нагpевании при 95-97°C через 5 ч эмульсия внезапно преврашается в твердый, кристаллический гpамин (в виде листочков). Для удобства перенесения из реакционной колбы кристаллической массы к горячей реакционной смеси прибавляют 100 мл нагpетой до кипения воды и смесь перемешивают до полнoгo охлаждения. Грамин отфильтровывают, промывают и высушивают до постоянной массы при 40°. Чешуйки желтоватого цвета со слабым запахом индола, т. пл. 126°с.

Выход 32 г (91 %). После очистки (растворением в разбавленной уксусной кислоте и добавлением небольшого избытка щелочи) выход 31 г (90%). Очищенный гpамин представляет собой белый мелкокристаллический порошок, без запаха, т. пл. 127°с. По результатам титрования 0.1 н, соляной кислотой содержит 98.4% OCHOBHoгo вещества (см. примечание 2).

Примечания.

1. В описываемом опыте в качестве эмульгатора применялся сульфонат. В случае применения сульфонола (в том же количестве) получались несколько лучшие результаты, выход гpамина достигал 34 г (98%), а после очистки (аналогичной предыдущему) 32 г (93,5%). Полученный гpамин имел такую же т. пл. (127°С). Применение эмульгаторов особенно важно потому, что дает возможность исходить из 25% водного раствора диметиламина (вместо 50-55%), что было использовано для серии полупроизводственных опытов получения гpамииа.

2. Грамин с т. пл. 127°С и содержанием около 98,5% основнoгo вещества вполне пригоден для большинства препаративных целей; для получения гетероауксина (3-индолилуксусной кислоты) пригоден даже неочищенный гpамин, с содержанием 90-91% основното вещества и с т. пл. 125-126°.

Для получения гpамина с т. пл. 133 и 134° рекомендуется двукратная перекристаллизация из ацетона.

        Природные и антропогенные источники:

        Выделен из Arundo donax L.

        Источники информации:

        1. Dictionary of organic compounds. - vol.1, Abietic acid - Dypnone. - London, 1946. - С. 1070


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер