Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

l-арабиноза

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

ромбические кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C5H10O5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 150,14

Температура плавления (в °C):

159,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

вода: 58,9 (10°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: не растворим [Лит.]
этанол 90%: 0,63 (20°C) [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 52-55

500 г мескитной камеди (примечание 1) растворяют в 3 л холодной воды (примечание 2) в 5-литровой круглодонной колбе. К раствору добавляют охлажденный раствор 125 г концентрированной серной кислоты в 80 мл воды и нагревают раствор до 80°С на большой водяной бане в течение 6 час. (примечание 3). Затем кислоту нейтрализуют постепенным прибавлением 140 г измельченного углекислого кальция (примечание 4) и раствор с избытком углекислого кальция нагревают для окончания нейтрализации на кипящей водяной бане в течение часа. Сернокислый кальций отфильтровывают и промывают 2 л горячей воды. Фильтрат концентрируют выпариванием в чашке (примечание 5) на кипящей водяной бане до объема 650—700 мл. Полученный раствор переводят в 3-литровую колбу, употребляя для ополаскивания около 50 мл воды; затем к нему добавляют при энергичном взбалтывании (примечание 6) двойное по объему количество (1400—1500 мл) 95%-ного этилового спирта. Раствор отделяют декантацией от смолистого осадка, который три раза кипятят с обратным холодильником (каждый раз с 500 мл метилового спирта). Для извлечения всей арабинозы осадок растворяют в 200—220 мл воды, переносят в чашку для выпаривания и, перемешивая толстой палочкой, прибавляют 400 мл 95%-ного этилового спирта; прозрачный спиртовый раствор декантируют, а твердый остаток дважды растирают с метиловым спиртом, порциями по 300 мл. Все спиртовые вытяжки (как этиловые, так и метиловые) соединяют, хорошо взбалтывают и добавляют 95%-пого этилового спирта до тех пор, пока не прекратится заметное выпадение осадка (примечание 7). Раствор оставляют стоять на несколько часов, пока он не станет прозрачным, декантируют и концентрируют в вакууме на кипящей водяной бане до сиропообразного состояния (примечание 8). Кристаллизация обычно начинается немедленно по охлаждении сиропа, но иногда требуется внесение кристаллика арабинозы.

После начала кристаллизации постепенно прибавляют при перемешивании 100 мл 95%-пого этилового спирта так, чтобы не осадить заметного количества камеди. Раствор оставляют кристаллизоваться в холодном месте, время от времени помешивая его толстой палочкой. Дня через два кристаллическую арабинозу отсасывают и промывают 200 мл 95%-ного этилового спирта. Для дальнейшего выделения арабинозы из маточного раствора и из промывных вод растворитель отгоняют в вакууме на кипящей водяной бане и остаток растворяют в 200 мл горячего метилового спирта (примечание 9). Раствор охлаждают, вносят, если это нужно, затравку, ставят на сутки или больше в холодильный шкаф, после чего арабинозу отсасывают.

После выделения двух порций кристаллов органические соли, растворявшиеся раньше вместе с арабинозой, начинают мешать кристаллизации. Для их удаления растворитель отгоняют в вакууме на кипящей водяной бане, растворяют остаток в 200 мл кипящего метилового спирта и медленно добавляют при встряхивании массы 95%-ный этиловый спирт до прекращения образования осадка (на это идет около 40 мл). Раствор охлаждают и отделяют декантацией от липких солей; растворитель отгоняют на водяной бане, под конец — при пониженном давлении. Остаток растворяют в минимальном объеме горячего метилового спирта, раствор охлаждают (если это нужно — вносят затравку), ставят на холод и отсасывают выпавшую арабинозу. Если получается значительное количество маточного раствора, можно выделить еще четвертую порцию кристаллов, без вторичного освобождения от смолистых солей. Таким образом получается всего 180—230 г сырой арабинозы. Первые две порции получаются легко и составляют около 90% общего выхода. Точка плавления сырой арабинозы лежит в пределах от 147 до 152°С. Для очистки сырой арабинозы 200 г измельченного углевода и 300 г ледяной уксусной кислоты нагревают в колбе в течение 45 мин. на кипящей водяной бане. Раствор охлаждают, отсасывают выпавшую из раствора арабинозу, промывают четыре раза 95%-ным этиловым спиртом (на что требуется 500 мл) и сушат при 50—60 С. Таким путем получают около 182 г продукта с т. пл. 155—157°С. Его можно перекристаллизовать из пятикратного (по весу) количества 76%-ного этилового спирта, добавив 10 г животного угля. Выход — около 127 г совершенно бесцветных кристаллов с т. пл. 155—157 С.

Примечания

1. Мескитная камедь собирается, туземцами в юго-западных штатах США и в северной Мексике. Арабиноза может быть получена гидролизом вишневой камеди, свекловичной мякоти, камеди чолла, гуммиарабика и мескитной камеди. Главным преимуществом получения арабинозы из мескитной камеди являются доступность материала в больших количествах, простота процесса и сравнительно высокий выход. Настоящий метод является видоизменением первоначального метода Андерсона и Сэндса. Мескитная камедь (по-английски Mesquite gum) — смолистое светлое (чаще коричневое) вещество, добываемое из стручков кустарникового растения Prosopis juliflora), по-испаиски mezquite, из семейства Leguminosae, произрастающего в юго-западных штатах США (Нью Мексико, Техас) и в Мексике. Для некоторых целей мескитная камедь служит заменителем гуммиарабика.

2. Если смесь мескитной камеди и воды оставить стоять в продолжение 10 час, время от времени взбалтывая, то образуется прозрачный раствор. Если же смесь камеди и воды нагревать на кипящей водяной бане в течение часа при частом перемешивании, то камедь также растворяется, но раствор получается мутным.

3. Большая часть арабинозы образуется за первые 3 часа нагревания. Дальнейшее нагревание нужно только в том случае, если хотят получить максимальный выход или если хотят использовать попутно получающуюся галактозу. При нагревании до 80° в течение 6 час. галактоза не образуется. При нагревании же до 100° получается некоторое количество галактозы, которая весьма мешает дальнейшей кристаллизации арабинозы.

4. Раствор при нейтрализации обычно вспенивается. Этого можно избежать, прибавляя время от времени к горячей смеси небольшое количество н.-бутилового спирта, что уничтожает пену.

5. Раствор может настолько сильно пениться, что отогнать воду при пониженном давлении бывает весьма затруднительно. При проверке было выяснено, что прибавление во время -нейтрализации 200—300 мл н.-бутилового спирта делает перегонку под вакуумом возможной.

6. Если массу взбалтывать недостаточно энергично, то в осадке будет содержаться много арабинозы и выход может упасть до 30% от количества, получаемого при энергичном взбалтывании.

7. Во время извлечения арабинозы растворяется значительное количество органических солей, которые весьма мешают кристаллизации. Большая часть «ролей выпадает в осадок при прибавлении 95%-ного этилового спирта, причем сахар остается в растворе.

8. Если удалить всю воду продолжительным нагреванием в вакууме, то сахар будет кристаллизоваться очень медленно.

9. Метиловый спирт, очищенный перегонкой над негашеной известью, является лучшим растворителем при кристаллизации арабинозы из смолистой смеси; употребление в этом случае этилового спирта обычно влечет за собой осаждение камеди.

        Источники информации:

        1. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 170
        2. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 444-445


        Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
        Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



        © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер