Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2,3-дигидроиндол-2,3-дион


2,3-дигидроиндол-2,3-дион
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

2,3-индолиндион (рус.)
изатин (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желтовато-красн. моноклинные кристаллы (растворитель перекристаллизации - этанол)

Брутто-формула (система Хилла):

C8H5NO2

Молекулярная масса (в а.е.м.): 147,1308

Температура плавления (в °C):

203,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: растворим [Лит.]
бензол: растворим [Лит.]
вода: мало растворим (0°C) [Лит.]
вода: растворим (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
этанол: растворим [Лит.]

Метод получения 1:

Источник информации: Синтезы органических препаратов. - Ч. 1. - М., 1949 стр. 216-218

К 600 г (326 мл) нагретой до 50° концентрированной серной кислоты уд. веса 1,84, находящейся в 1-литровой круглодонной колбе, снабженной мощной механической мешалкой, прибавляют 75 г (0,46 мол.) сухого (примечание 1) изонитрозоацетанилида с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы держалась между 60 и 70°, но не выше (примечание 2). Ради ускорения прибавления изонитрозоацетанилида колбу следует снаружи охлаждать. После прибавления всего количества изонитрозосоединения раствор нагревают до 80°; для завершения реакции эту температуру поддерживают в течение приблизительно 10 мин. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и выливают в 10—12-кратный объем колотого льда. После получасового стояния изатин отсасывают, несколько раз промывают холодной водой для удаления серной кислоты и сушат на воздухе. Выход неочищенного изатина с т. пл. 189—192° составляет 47—52 г (71—78% теоретич.). Продукт достаточно чист для большинства целей (примечание 3).

Для очистки 200 г сырого продукта суспендируют в 1 л горячей воды; к смеси прибавляют раствор 88 г едкого натрав 200 мл воды. Суспензию перемешивают с помощью механической мешалки и, когда изатин нацело перейдет в раствор, приливают, не прекращая перемешивания, разбавленную соляную кислоту до появления незначительного осадка. На это требуется 290—300 мл кислоты, полученной разбавлением одного объема концентрированной соляной кислоты уд. веса 1,19 двумя объемами воды (примечание 9). Смесь немедленно фильтруют, осадок отбрасывают, фильтрат подкисляют соляной кислотой до получения кислой реакции на конго-бумагу и быстро охлаждают; выпавший изатин отсасывают и сушат на воздухе. Таким путем получают 150—170 г (примечание 5) чистого изатина с т. пл. 197—200°С (исправл.).

Изатин можно перекристаллизовать также из тройного по весу количества ледяной уксусной кислоты. В этом случае он получается в виде больших буро-красных кристаллов с т. пл. 196—197°.

Примечания

1. Если изонитрозоацетанилид содержит много воды, то реакцию с серной кислотой трудно регулировать.

2. Ниже 45—50° реакция не идет, а выше 75—80° она становится бурной. При слишком высокой температуре еакционная масса обугливается и изатина не получается. Во избежание местных перегревов массу необходимо перемешивать.

3. Иногда при работе с небольшими количествами выливание сернокислотного раствора на лед сопровождается выделением желтого осадка; это — оксим изатина. Он был выделен также из кислых маточных растворов, освобожденных от изатина. По-видимому, оксим образуется в результате гидролиза не вошедшего в главную реакцию изонитрозоацетата анилида.

4. Количество кислоты, которое следует добавить для того, чтобы выделить примеси, но не осадить изатина, зависит от качества сырого изатина. Если прибавить слишком большое количество кислоты, часть изатина осядет вместе с примесями. Во избежание потерь изатина этот осадок следует присоединить к следующей загрузке.

5. Изатин получается с меньшим выходом, чем некоторые из его производных. По литературным данным, это объясняется тем, что обработка серной кислотой приводит к частичному сульфированию изатина, что сопровождается соответствующей потерей вещества.

Способы получения:

  1. Циклизацией изонитрозоацетанилида в концентрированной серной кислоте при 60-70 С. [Лит.]

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      300 (крысы, перорально)

      Дополнительная информация:

      Растворим в щелочах, разлагается горящими щелочами.

      Источники информации:

      1. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные. - Кишинев: Штиинца, 1977
      2. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 149
      3. Химическая энциклопедия. - Т.2. - М.: Советская энциклопедия, 1990. - С. 177-178


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер