Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

гексахлорбензол

Синонимы и иностранные названия:

hexachlorobenzene (англ.)
перхлорбензол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6Cl6

Формула в виде текста:

C6Cl6

CAS №: 118-74-1

Молекулярная масса (в а.е.м.): 284,7822

Температура плавления (в °C):

231

Температура кипения (в °C):

322

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,2-дихлорэтан: 0,825 (25°C) [Лит.]
1-бутанол: 0,256 (25°C) [Лит.]
1-гексанол: 0,402 (25°C) [Лит.]
1-гептанол: 0,467 (25°C) [Лит.]
1-деканол: 0,686 (25°C) [Лит.]
1-октанол: 0,522 (25°C) [Лит.]
1-пентанол: 0,333 (25°C) [Лит.]
1-хлорбутан: 1,183 (25°C) [Лит.]
1-хлоргексан: 1,205 (25°C) [Лит.]
1-хлороктан: 1,168 (25°C) [Лит.]
2,2,4-триметилпентан: 0,63 (25°C) [Лит.]
2-бутанол: 0,2 (25°C) [Лит.]
2-метил-1-пентанол: 0,391 (25°C) [Лит.]
2-метил-2-бутанол: 0,388 (25°C) [Лит.]
2-пентанол: 0,278 (25°C) [Лит.]
2-этил-1-гексанол: 0,381 (25°C) [Лит.]
4-метил-2-пентанол: 0,399 (25°C) [Лит.]
бензол: 2,83 (8,77°C) [Лит.]
бензол: 3,76 (19,92°C) [Лит.]
бензол: 7,78 (41,88°C) [Лит.]
бутилацетат: 0,898 (25°C) [Лит.]
вода: 0,000054 (20°C) [Лит.]
гексадекан: 0,862 (25°C) [Лит.]
гексан: 0,87 (25°C) [Лит.]
гексахлорбутадиен-1,3: 0,28 (25°C) [Лит.]
гептан: 0,9 (25°C) [Лит.]
декан: 0,925 (25°C) [Лит.]
дибутиловый эфир: 0,966 (25°C) [Лит.]
диоксан: 1,288 (25°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: мало растворим [Лит.]
изоамиловый спирт: 0,249 (25°C) [Лит.]
изобутанол: 0,205 (25°C) [Лит.]
изопропанол: 0,141 (25°C) [Лит.]
метанол: 0,08 (25°C) [Лит.]
метил-трет-бутиловый эфир: 1,037 (25°C) [Лит.]
метилацетат: 0,57 (25°C) [Лит.]
метилциклогексан: 1,127 (25°C) [Лит.]
нонан: 0,914 (25°C) [Лит.]
октан: 0,93 (25°C) [Лит.]
п-цимол: 2,92 (23,5°C) [Лит.]
пропанол: 0,189 (25°C) [Лит.]
сероуглерод: мало растворим [Лит.]
тетрагидрофуран: 2,352 (25°C) [Лит.]
толуол: 6,34 (30,04°C) [Лит.]
трет-бутанол: 0,199 (25°C) [Лит.]
трет-бутилциклогексан: 0,961 (25°C) [Лит.]
хлороформ: 1,61 (25°C) [Лит.]
хлорциклогексан: 1,474 (25°C) [Лит.]
циклогексан: 1 (25°C) [Лит.]
циклопентанол: 0,304 (25°C) [Лит.]
этанол: не растворим (0°C) [Лит.]
этанол: растворим (78°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 0,146 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 0,683 (25°C) [Лит.]

Плотность:

2,044 (23,5°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,569 (236°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Способы получения:

  1. Исчерпывающее хлорирование бензола в паровой фазе при 600 С. [Лит.]
  2. Окислительное хлорирование бензола смесью хлороводорода и воздуха при 200-400 С в присутствии катализатора. [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

пентахлорфенол

Реакции вещества:

  1. При длительном ультрафиолетовом облучении в смеси с хлором в запаянной трубке образует додекахлорциклогексан. [Лит.]
  2. Реагирует с магнием в присутствии 1,2-дибромэтана с образованием хлорида пентахлорфенилмагния, который реагирует с углекислым газом с образованием пентахлорбензойной кислоты. (выход 65%) [Лит.]
  3. Реагирует с метилатом натрия при 180 С с образованием пентахлорфенола и пентахлоранизола. [Лит.]
  4. Реагирует с гидроксидом натрия в метаноле при 130-140 С с образованием пентахлорфенола и пентахлоранизола. [Лит.]
  5. При кипячении с дымящей азотной кислотой образует тетрахлор-1,4-бензохинон. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не горит, не взрывается. [Лит.]

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-127,6 (т)

Стандартная энтропия вещества S (298 К, Дж/(моль·K)):

260,2 (т)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/(моль·K)):

201,2 (т)

Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К, кДж/моль):

-35,5 (г)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

3500 (белые крысы, перорально)

Симптомы острого отравления:

Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает, кумулятивным эффектом.

Животные. Концентрации 1,3-1,5 мг/л вызывали токсический эффект у белых мышей при 6-часовом воздействии. Признаки отравления наблюдались 2-3 дня, сменяясь периодом видимого благополучия, но 10-12 дней спустя у части животных вновь появлялась вялость, начиналось истощение. При 3,8-4 мг/л погибли 4 мыши из 9. У белых крыс при вдыхании аэрозоля, содержавшего гексахлорбензол в концентрации 1,2, 1,3 и 3,6 мг/л, в первые 30-40 мин беспокойство, раздражение верхних дыхательных путей, а затем вялость, отказ от корма, сонливость. При 3,4-3,6 мг/л часть животных погибла в отдаленные сроки при истощении, расстройстве координации, судорожных подергиваниях, затрудненном дыхании. При введении через рот ЛД50 = 3,5 г/кг. При вскрытий погибших животных - слущивание бронхиального эпителия, утолщение альвеолярных перегородок за счет клеточной инфильтрации, дегенеративные изменения печени, сердечной мышце, эпителии извитых канальцев почек (Савицкий). Вдыхание пыли гексахлорбензола в концентрации 1,8-2 мг/л при 6-часовой экспозиции привело к гибели 50-60% кроликов и кошек. В период отравления животные проявляли беспокойство, повышенную возбудимость, позже поведение их было некоторое время обычным, но через 2-4 дня начиналось истощение. У части животных появлялось дрожание, периодические судороги, боковое положение.

Человек. После 1-1,5 ч работы в поле, за 5 дней до этого обработанном гексахлорбензолом (но и ДДТ и полихлорпиненом), кроме описанных явлений - снижение артериального давления, нарушение чувствительности, полиневриты, случай васкулита и токсического миокардита (Коляда, Мнхальченкова).

Симптомы хронического отравления:

Животные. У животных разных видов, независимо от путей введения гексахлорбензола, наблюдаются сначала раздражение слизистых оболочек и глубоких дыхательных путей, двигательное возбуждение, сменяющееся признаками угнетения центральной нервной системы. Прн малых концентрациях или дозах может наступить период мнимого благополучия (от 5 до 10 дней), после которого постепенно развивается дрожание мышц конечностей, уменьшается масса тела. На этой стадии прекращение воздействия может предотвратить дальнейшее развитие отравления. При больших дозах или концентрациях период кажущегося благополучия может отсутствовать. Нарушается координация движений; дрожание мышц усиливается или провоцируется при раздражении; наступает резкое истощение; развиваются парезы и параличи конечностей. Часто присоединяется инфекция в легких, конъюнктивиты или желудочно-кишечные расстройства. Смерть наступает при периодически повторяющихся генерализованных приступах клонико-тонических судорог. При концентрации 0,03- 0,05 мг/л у крыс в течение 2-3 месяцев в первую очередь изменялся состав периферической крови; в костном мозге повышалось число клеточных элементов и исчезал жир; снижалось содержание белков, повышалось количество гамма-глобулинов и падало содержание альбуминов (кролики, кошки) в сыворотке крови.

Ежедневное вдыхание аэрозоля гексахлорбензола в концентрации 0,4 мг/л по 4 ч в течение 30 суток вызвало гибель белых крыс через 6-62 дня от начала опыта. При 0,03-0,05 мг/л в тех же условиях из 10 крыс погибли 6 в сроки до 4 месяцев. Пороговая концентрация для крыс 0,01 мг/л. Вдыхание аэрозоля гексахлорбензола в концентрации 0,19-0,2 мг/л привело к гибели 4 кроликов из 5 после 20-кратной затравки. Для кошек аэрозоль токсичен при 45-дневном воздействии 0,02 мг/л. Пороговая концентрация в тех же условиях 0,009 мг/л. На вскрытии - поражения сосудистой системы с явлениями повышенной проницаемости сосудов и кровоизлияниями; в печени, сердце, почках - паренхиматозная и жировая дистрофия; в легких - воспалительные процессы. В тяжелых случаях - очаговый распад тканей в головном и спинном мозге, легких, печени и почках. У мышей, морских свинок, кроликов, и особенно у крыс, при добавлении гексахлорбензола к корму возникала тяжелая порфирия с поражениями кожи, истощением, увеличением печени вначале и развитием атрофии и некрозов в дальнейшем, наличием порфирина н эритроцитов в канальцах почек. Резко возрастало выделение порфиринов и дельта-аминолевулиновой кислоты с мочой, возрастали активность 6-аминолевулин-синтетазы, накопление уропорфирина в тканях и в коже. Облучение (световое) приводило к образованию пузырей (Иванов, Дмитров; Gajados, Gajados-Torok; De Matteis et al.; Pearson, Malkinson; Rajamanickam et al.; Edler; Braun, Jakousek; Viale et al.). У самок животных при воздействии гексахлорбензола отмечались более частые выкидыши. При скармливании мышам (штамм dd) изомеров гексахлорбензола опухоли печени обнаружились при содержании в пище 0,05% альфа-изомера гексахлорбензола и только у части животных при 0,025% (Nagasaki et al.).

Человек. При протравливании семян гексахлорбензолом и содержании его в воздухе 0,0005- 0,1 мг/л отмечаются раздражение глаз, чувство жжения, сухость в полостях рта и носа. К концу рабочего дня - разбитость, повышенная утомляемость, головная боль, изредка тошнота. Изменений крови, пульса, частоты дыхания и кровяного давления не наблюдалось; иногда появлялась тошнота (Савицкий). Прн хроническом воздействии отмечены фотодерматоз по типу порфирии, неврологические расстройства, резкое повышение выделения уро- и копропорфирина, поражения печени; значительное количество гексахлорбензола обнаружено в крови (Mazzei, Mazzei).

Описано массовое (~300 человек) заболевание кожной порфирией (язвенное поражение кожи и порфиринурия) в Турции. Причиной заболевания служило использование зерна, протравленного гексахлорбензолом. Особенно резко заболевание проявлялось в летнее время (Com, Nigogosyan).

Лечение отравлений:

При попадании на кожу тщательно обмыть теплой водой с мылом. При отравлении через рот (заглатывание пыли или прием внутрь) в первые часы вызвать рвоту механическим раздражением задней стенки глотки, предварительно дав выпить 6-8 стаканов 2% раствора соды. Принять 2-3 столовые ложки взвеси активированного угля в 2% растворе соды и вызвать повторно рвоту. Затем дать солевое слабительное. Очищение кишечника (сифонная клизма). Госпитализация.

Нормативные документы, связанные с веществом:

Информация из сети Интернет или других непостоянных источников:

Растворимость в ацетоне при комнатной температуре меньше чем 0,316 г на 100 г ацетона. При подогревании удается растворить это количество, но оно выкристаллизовывается при охлаждении [из практики работы с веществом].

Источники информации:

  1. Applied Mechanics and Materials. - 2014. - Vol. 614. - С. 61-64 (растворимость)
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 5-30
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics. - 90ed. - CRC Press, 2010. - С. 8-104
  4. Canadian Journal of Chemistry. - 2000. - Vol. 78, No. 4. - С. 459-463 (растворимость)
  5. Dictionary of organic compounds. - Vol. 2, Eccaine - Myrtillin chloride. - London, 1946. - С. 162
  6. Gangolli S. The Dictionary of Substances and their Effects. - 2 ed., Vol. 4, E-J. - RSC, 1999. - С. 586-590
  7. Milne G.W.A. Gardner's Commercially Important Chemicals. - Wiley-Interscience, 2005. - С. 317
  8. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 318
  9. The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. - С. 739-740
  10. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 340-341
  11. Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей. - 7-е изд., Т.1. - Л.: Химия, 1976. - С. 311-313
  12. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.1. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 325
  13. Краткая химическая энциклопедия. - Т. 1: А-Е. - М.: Советская энциклопедия, 1961. - С. 818-819
  14. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 436-441
  15. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - 3-е изд. - Л.: Химия, 1991. - С. 153
  16. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 139
  17. Свойства органических соединений: Справочник. - Под ред. Потехина А.А. - Л.: Химия, 1984. - С. 74-75
  18. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1379
  19. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 506-507
  20. Химическая энциклопедия. - Т.1. - М.: Советская энциклопедия, 1988. - С. 510
  21. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 123


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер