Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

2-нитрофенол

Синонимы и иностранные названия:

2-nitrophenol (англ.)
о-нитрофенол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

светло-желт. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (по системе Хилла для органических веществ):

C6H5NO3

Формула в виде текста:

O2NC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12

Температура плавления (в °C):

45,5

Температура кипения (в °C):

214,5

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 69,14 (15,5°C) [Лит.]
бензол: 107,38 (15,5°C) [Лит.]
бромбензол: 95,31 (20°C) [Лит.]
вода: 0,21 (20°C) [Лит.]
вода: 1,08 (100°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 95,03 (15,5°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 139 (21,9°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 923,5 (37,5°C) [Лит.]
метанол: 73,3 (25°C) [Лит.]
пиридин: 144,44 (15,5°C) [Лит.]
сероуглерод: 47,59 (15,5°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 40,42 (15,5°C) [Лит.]
толуол: 45,28 (15,5°C) [Лит.]
углекислый газ жидкий: 1,94 (-52°C) [Лит.]
углекислый газ жидкий: 5,5 (0°C) [Лит.]
фтороводород: легко растворим [Лит.]
хлороформ: 99,68 (15,5°C) [Лит.]
этанол 40%: 1,7 (25°C) [Лит.]
этанол 80%: 21 (25°C) [Лит.]
этанол 90%: 32,5 (25°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 46 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 130,95 (15,5°C) [Лит.]

Плотность:

1,485 (14°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,2945 (45°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Артёменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. - 3 изд. - М.: Высшая школа, 2001 стр. 75-76

В стакане вместимостью 250 мл растворяют 15 г фенола в 40 мл уксусной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0 С и при помешивании стеклянной палочкой прибавляют из капельной воронки смесь 28 мл азотной и 15 мл уксусной кислот. Температура при этом не должна превышать 25-30 С. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем переносят в круглодонную колбу вместимостью 1 л, куда добавляют 40%-ный раствор гидроксида натрия (до рН 6).ю и перегоняют с водяным паром. При этом в холодильник следует подавать воду из термостата с температурой около 50 С; если же охлаждение производят водопроводной водой, то ее периодически отключают, чтобы пар расплавил оседающие в алонже кристаллы 2-нитрофенола. Раствор в приемнике охлаждают, а выпавшие кристаллы отсасывают и сушат на воздухе.

Выход продукта 6-7 г (27-32%). Для очистки 2-нитрофенола может быть использована перекристаллизация из разбавленного спирта. Т. пл. 45 С.

2-Нитрофенол - бледно-желтые кристаллы с т. пл. 45,3-45,7 С, т. кип. 214,5 С, d (20/4) = 1,2495. Плохо растворим в воде, хорошо - в спирте, эфире, ацетоне, бензоле. Летуч с водяным паром. Применяется в качестве промежуточного продукта в синтезе фотоматериалов, сернистых и азокрасителей.

Метод получения 2:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 111

В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 2-нитро-4-(хлорметил)фенола. [Лит.]

      Показатель преломления (для D-линии натрия):

      1,5723 (50°C)

      Показатели диссоциации:

      pKa (1) = 7,23 (25°C, вода)

      Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

      2080 (белые мыши, внутрижелудочно)

      Нормативные документы, связанные с веществом:

      Источники информации:

      1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 361-367
      2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 474
      3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 229-230
      4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник. - Л.: Химия, 1977. - С. 167
      5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 431
      6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1212, 1273, 1333, 1396, 1404-1405


      Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
      Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



      © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер