Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

4-нитрофенол

Синонимы и иностранные названия:

4-nitrophenol (англ.)
p-nitrophenol (англ.)
п-нитрофенол (рус.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

желт. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C6H5NO3

Формула в виде текста:

O2NC6H4OH

Молекулярная масса (в а.е.м.): 139,12

Температура плавления (в °C):

114

Температура кипения (в °C):

279

Температура разложения (в °C):

279

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

ацетон: 205,08 (14°C) [Лит.]
бензол: 1,28 (14°C) [Лит.]
бромбензол: 48,59 (80°C) [Лит.]
вода: 1,6 (25°C) [Лит.]
вода: 26,9 (90°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 130,35 (34°C) [Лит.]
метанол: 240,45 (14°C) [Лит.]
пиридин: 71,2 (14°C) [Лит.]
сероуглерод: 0,05 (34,5°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 0,05 (14°C) [Лит.]
толуол: 1,13 (14°C) [Лит.]
хлороформ: 2,99 (14°C) [Лит.]
этанол 96%: 160,9 (14°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 150,92 (14°C) [Лит.]
этанол абсолютный: 189,5 (25°C) [Лит.]
этилацетат: 126,26 (14°C) [Лит.]

Плотность:

1,479 (20°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
1,2809 (114°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Метод получения 1:

Источник информации: Артёменко А.И., Тикунова И.В., Ануфриев Е.К. Практикум по органической химии. - 3 изд. - М.: Высшая школа, 2001 стр. 75-76

В стакане вместимостью 250 мл растворяют 15 г фенола в 40 мл уксусной кислоты. Смесь охлаждают льдом до 0 С и при помешивании стеклянной палочкой прибавляют из капельной воронки смесь 28 мл азотной и 15 мл уксусной кислот. Температура при этом не должна превышать 25-30 С. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 1 часа, затем переносят в круглодонную колбу вместимостью 1 л, куда добавляют 40%-ный раствор гидроксида натрия (до рН 6) и перегоняют с водяным паром. При этом в холодильник следует подавать воду из термостата с температурой около 50 С; если же охлаждение производят водопроводной водой, то ее периодически отключают, чтобы пар расплавил оседающие в алонже кристаллы 2-нитрофенола.

К жидкости, оставшейся от перегонки с паром, добавляют 40 мл 40%-ного гидроксида натрия для получения 4-нитрофенолята натрия, который кристаллизуется более чистым, чем свободный 4-нитрофенол, и упаривают ее на водяной бане до объема 150 мл. Горячий раствор фильтруют, а затем охлаждают для кристаллизации 4-нитрофенолята натрия. Если кристаллизация не происходит, раствор ее упаривают. Выпавшую соль отсасывают и промывают на фильтре 10%-ным раствором щелочи. Соль переносят в небольшой стакан, добавляют 10%-ный раствор соляной кислоты до явно кислой реакции и 1 г активированного угля, кипятят 10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Выпавшие бесцветные кристаллы отсасывают, промывают 2%-ной соляной кислотой и сушат на воздухе. Продукт очищают перекристаллизацией из 2%-ной соляной кислоты.

Выход 4-нитрофенола 6-7 г (27-32% от теоретического). Т. пл. 114 С.

4-Нитрофенол - желтые кристаллы с т. пл. 114,9-115,6 С, d (20/4) = 1,4790. Плохо растворим в холодной воде, хорошо - в горячей, очень хорошо - в спирте и эфире. Применяется как фунгицид и антисептик.

Метод получения 2:

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии: Органический синтез. - М.: Высшая школа, 1991 стр. 111-112

В круглодонной колбе растворяют при нагревании 40 г нитрата натрия в 100 мл воды. К этому раствору постепенно, при перемешивании добавляют 27 мл концентрированной серной кислоты. Смесь охлаждают до 20°С.

В химический стакан помещают 25 г фенола, приливают 5 мл воды, нагревают на асбестовой сетке до плавления и по каплям при перемешивании прибавляют к нитрующей смеси с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 20°С (во избежание образования динитрофенола). Затем колбу с реакционной массой охлаждают холодной водой при частом взбалтывании в течение 2 ч, после чего содержимое выливают в коническую колбу с двойным количеством воды. Через непродолжительное время отделяется тяжелый маслообразный окрашенный в темный цвет продукт реакции. Верхний (водный) слой сливают декантацией.

Продукт два раза промывают водой, переносят в круглодонную колбу для перегонки с водяным паром и отгоняют о-нитрофенол. Если он будет застывать в холодильнике, то на некоторое время прекращают подачу воды, при повышении температуры о-нитрофенол плавится и стекает в приемник. Выпавшие в приемнике желтые кристаллы о-нитрофенола отфильтровывают на воронке Бюхнера и сушат на воздухе между листами фильтровальной бумаги.

Выход 15 г (40% от теоретического); т. пл. 45°С.

Для выделения п-нитрофенола оставшуюся в перегонной колбе смолистую массу после охлаждения отделяют от воды декантацией. К содержимому колбы приливают 100 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия, вносят 0,5 г активированного угля, смесь кипятят 5-10 мин и фильтруют через складчатый фильтр. Горячий фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на водяной бане до тех пор, пока капля раствора при охлаждении не будет застывать.

Содержимое чашки охлаждают и выделившийся п-нитрофенолят натрия отсасывают на воронке Бюхнера. На фильтре его промывают несколько раз небольшим количеством холодного 10%-ного раствора гидроксида натрия и хорошо отжимают стеклянной пробкой. Затем п-нитрофенолят переносят в стакан и обрабатывают 10%-ным раствором соляной кислоты, добавляя ее до кислой реакции по индикаторной бумаге и нагревая смесь до кипения в течение 10-15 мин. п-Нитрофенол выделяется в виде масла, которое при охлаждении застывает. Водный слой сливают, а п-нитрофенол перекристаллизовывают из 1-2%-ной соляной кислоты. При охлаждении раствора он выделяется в виде длинных бесцветных игл.

Выход 4 г (10,8% от теоретического).

    Реакции вещества:

    1. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 4-нитро-2-(хлорметил)фенола. (выход 69%) [Лит.]

    Реакции, в которых вещество не участвует:

    1. Не формилируется параформальдегидом с метоксидом магния. [Лит.]

    Показатели диссоциации:

    pKa (1) = 9,9 (25°C, диметилсульфоксид)
    pKa (1) = 7,15 (25°C, вода)

    Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

    380 (белые мыши, внутрижелудочно)

    Нормативные документы, связанные с веществом:

    Источники информации:

    1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 361-367
    2. Urbanski T. Chemistry and technology of explosives. - vol.1. - Warszawa, 1964. - С. 474
    3. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 230-231
    4. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. - М.-Л.: Химия, 1964. - С. 126
    5. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.1. - М.-Л.: ИАН СССР, 1961. - С. 432
    6. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 1212, 1274, 1333, 1396, 1404-1405
    7. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 1048-1049


    Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
    Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



    © Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер