Главная страница arrow-right Базы данных arrow-right База данных свойств веществ (поиск)
Карта сайта

Свойства вещества:

нафталин


нафталин
skc-файл

Синонимы и иностранные названия:

naphthalene (англ.)

Тип вещества:

органическое

Внешний вид:

бесцветн. моноклинные кристаллы

Брутто-формула (система Хилла):

C10H8

CAS №: 91-20-3

Молекулярная масса (в а.е.м.): 128,171

Температура плавления (в °C):

80,28

Температура кипения (в °C):

217,96

Растворимость (в г/100 г растворителя или характеристика):

1,1,2-трифтор-1,2,2-трихлорэтан: легко растворим [Лит.]
1-бутанол: 7,28 (11,7°C) [Лит.]
2-бутанол: 12,13 (28,7°C) [Лит.]
аммиак жидкий: 3,3 (0°C) [Лит.]
анилин: 25 (22°C) [Лит.]
ацетон: 32 (6,3°C) [Лит.]
ацетон: 64,9 (24,2°C) [Лит.]
бензол: 45,69 (15,6°C) [Лит.]
бензол: 59,2 (21°C) [Лит.]
вода: 0,003 (20°C) [Лит.]
вода: 0,00344 (25°C) [Лит.]
вода: 0,004153 (29,99°C) [Лит.]
вода: 0,00442 (34,5°C) [Лит.]
вода: 0,0244 (73,4°C) [Лит.]
гексан: 16,4 (20°C) [Лит.]
декалин: 25,5 (20°C) [Лит.]
декалин: 25,5 (20°C) [Лит.]
диметилсульфоксид: 27 (20,3°C) [Лит.]
диоксид серы: 30 (20°C) [Лит.]
диэтиловый эфир: 56,8 (25°C) [Лит.]
изобутанол: 6,8 (19,5°C) [Лит.]
изопропанол: 8,222 (24,2°C) [Лит.]
ксилол: 31,8 (13°C) [Лит.]
масляная кислота: 22,1 (21,5°C) [Лит.]
метанол: 8,1 (19,5°C) [Лит.]
метанол: 10 (25°C) [Лит.]
метанол: 41,5 (55°C) [Лит.]
метилформиат: 33,9 (25°C) [Лит.]
муравьиная кислота 95%: 0,3 (18,5°C) [Лит.]
нитробензол: 42,46 (24°C) [Лит.]
п-цимол: 14,22 (30°C) [Лит.]
пропанол: 8,5 (20°C) [Лит.]
пропанол: 100 (60°C) [Лит.]
сероуглерод: 57 (20°C) [Лит.]
тетралин: 66,7 (23°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 13,9 (6°C) [Лит.]
тетрахлорметан: 32,74 (28,2°C) [Лит.]
толуол: 40,3 (15,5°C) [Лит.]
толуол: 48 (20°C) [Лит.]
трет-бутанол: 12,07 (31,6°C) [Лит.]
уксусная кислота: 6,8 (6,75°C) [Лит.]
уксусная кислота: 13,1 (21,5°C) [Лит.]
фтороводород: плохо растворим [Лит.]
хинолин: 3,02 (20°C) [Лит.]
хлорбензол: 47,04 (22,1°C) [Лит.]
хлороформ: 46,6 (20°C) [Лит.]
циклогексанол: 13,3 (20°C) [Лит.]
этанол: 5,3 (20°C) [Лит.]

Плотность:

1,168 (22°C, г/см3, состояние вещества - кристаллы)
0,9625 (100°C, г/см3, состояние вещества - жидкость)

Способы получения:

  1. Нагреванием нафталин-1-альдегида с 1% палладием на угле в атмосфере углекислого газа при 220 С в течение 30 минут. (выход 80%) [Лит.]

Используется для синтеза веществ:

1,4-нафтохинон
1-бромнафталин

Реакции вещества:

  1. Реагирует с 2-нитропропеном в трифторметансульфокислоте при -40 °С в течение 10 минут с образованием 1-нафтилпропан-2-она. (выход 86%) [Лит.]
  2. Ацетилируется ацетилхлоридом в сероуглероде в присутствии хлорида алюминия с образованием 1-ацетилнафталина. (выход 92%) [Лит.]
  3. Окисляется кислородом над оксидом ванадия(V) при 400-450 °С до фталевого ангидрида. (выход 85%) [Лит.]
  4. В спиртовом растворе реагирует с натрием с образованием 1,4-дигидронафталина. [Лит.]
  5. Гидрируется водородом над диоксидом платины в уксусной кислоте при 50 °С и давлении 4 атм до тетралина. [Лит.]
  6. Гидрируется водородом над диоксидом платины в уксусной кислоте при 100 °С и давлении 10 атм до декалина (смесь цис- и транс-изомеров). [Лит.]
  7. Хлорируется хлором в присутствии хлорида железа(III) с образованием смеси 1- и 2-хлорнафталинов (90:10). [Лит.]
  8. Окисляется перманганатом калия в щелочной среде при нагревании до солей фталевой и фталоновой кислот (24:76). [Лит.]
  9. Нитруется 90% азотной кислотой с образованием 1-нитронафталина до уменьшения концентрации кислоты до 65%. [Лит.]
  10. Нитруется смесью азотной и серной кислот до 1-нитронафталина с примесью 4-5% 2-нитронафталина. [Лит.]
  11. Реагирует с формальдегидом и хлороводородом с образованием 1-(хлорметил)нафталина. [Лит.]

Реакции, в которых вещество не участвует:

  1. Не реагирует с трет-бутилгипохлоритом. [Лит.]

Давление паров (в мм.рт.ст.):

0,0648 (20°C)
0,177 (30°C)
1 (50,1°C)
5 (74,2°C)
6,96 (80°C)
10 (85,8°C)
20 (101,7°C)
40 (119,4°C)
60 (130,2°C)
100 (144°C)
200 (167,7°C)
400 (191,5°C)

Показатели диссоциации:

pKBH+ (1) = -4 (0°C, фтороводород, положение 1)

Формулы расчета величин:

Логарифм давления насыщенного пара (в мм.рт.ст.): lg p = 7,184 - 1815,3/(T - 273,15 + 206,1) (283-383 K)

Летальная доза (ЛД50, в мг/кг):

1250 (крысы, )
1200 (морские свинки, )
580 (мыши, )

Нормативные документы, связанные с веществом:

Спектральные свойства вещества:

Протонный магнитный резонанс = 7,81 (к тетраметилсилану H(1))
Протонный магнитный резонанс = 7,46 (к тетраметилсилану H(2))
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 320 (в этаноле)
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 275 (в этаноле)
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 312 (в этаноле)
Ультрафиолетовый спектр (максимум в нм, толщина слоя 1 см, в скобках - экстинция) = 286 (в этаноле)

Критическая температура (в °C):

475,2

Критическое давление (в МПа):

4,051

Применение:

Ранее применялся для борьбы с молью, но уступил место более эффективным инсектицидам. В производстве фталевого ангидрида, тетралина, декалина, нафтолов, азокрасителей.

История:

Открыт в каменноугольной смоле Гарденом в 1820 г; название его предложено Дж. Киддом изучавшим его физические свойства в том же году. В 1826 г. Фарадей установил эмпирическую формулу нафталина C5H4, а в 1866 г. Эрленмейер предложил структуру из двух конденсированных бензольных колец.

Дополнительная информация:

Перегоняется с водяным паром. Дает гетерогенный азеотроп с водой (8,9 г нафталина с 49,4 г воды, т.кип. 98,8 С при 750 мм.рт.ст.).

Нитруется смесью серной и азотной кислот при 60 С до 1-нитронафталина с примесью 2-нитронафталина.

Источники информации:

  1. Seidell A. Solubilities of organic compounds. - 3ed., vol.2. - New York: D. Van Nostrand Company, 1941. - С. 647-658
  2. Yalkowsky S.H., Yan H. Handbook of aqueous solubility data. - CRC Press, 2003. - С. 632-634
  3. Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. – 2nd ed. - CRC Press, 2010. - С. 647-649
  4. Вредные химические вещества: Углеводороды, галогенпроизводные углеводородов. Справочник. - Л.: Химия, 1990. - С. 219-226, 688-689
  5. Гуревич Д.А. Фталевый ангидрид. - М.: Химия, 1968. - С. 198-200
  6. Дональдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда. - М.: ГНТИХЛ, 1963. - С. 11-72
  7. Другов Ю.С., Родин А.А. Мониторинг органических загрязнений природной среды. - СПб.: Наука, 2004. - С. 129, 423, 708
  8. Клар Э. Полициклические углеводороды. - Т.1. - М.: Химия, 1971. - С. 209-220
  9. Корольченко А.Я., Корольченко Д.А. Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. - 2 изд, Ч.2. - М.: Ассоциация Пожнаука, 2004. - С. 179
  10. Краткая химическая энциклопедия. - т.3, Мальтаза-Пиролиз. - М.: Советская энциклопедия, 1964. - С. 389-391
  11. Краткий справочник физико-химических величин. - Под ред. Мищенко К.П., Равделя А.А. - Л.: Химия, 1974. - С. 68-69
  12. Полюдек-Фабини Р., Бейрих Т. Органический анализ. - Л.: Химия, 1981. - С. 30
  13. Промышленные хлорорганические продукты: Справочник. - М.: Химия, 1978. - С. 629-631
  14. Справочник по растворимости. - Т.1, Кн.2. - М.-Л.: ИАН СССР, 1962. - С. 972, 1033, 1192, 1232-1233, 1297-1298, 1345-1346, 1402, 1434-1435, 1461, 1469, 1496-1497, 1515-1517, 1530-1534
  15. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 810-811
  16. Химическая энциклопедия. - Т.3. - М.: Советская энциклопедия, 1992. - С. 190-191
  17. Химический энциклопедический словарь. - Под ред. Кнунянц И.Л. - М.: Советсткая энциклопедия, 1983. - С. 366


Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.



© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер