ГЛАВНАЯ ♢ ХИМИЯ ♢ ТОКСИКОЛОГИЯ ♢ ФАРМАКОЛОГИЯ ♢ БАЗЫ ДАННЫХ ♢ КНИГИ ♢ ЗАКОНЫ ♢ ЗАГРУЗКИ ♢ ИССЛЕДОВАНИЯ ♢ ССЫЛКИ ♢ РАЗНОЕ ♢ КАРТА САЙТА

Адамантан (название ИЮПАК - трицикло[3,3,1,1^3,7]декан) - твердый бесцветный трициклический насыщенный мостиковый углеводород С₁₀H₁₆, растворимый в ацетоне и бензоле и не растворимый в воде. Своё название углеводород получил от греческого названия алмаза "адамас" (непобедимый), так как он содержит часть его кристаллической углеродной структуры. Из-за высокой симметрии адамантан имеет довольно высокую температуру плавления (269 °С), но из-за слабого межмолекулярного взаимодействия - довольно летуч. Высокая симметрия и низкая энергия напряжения приводят к высокой устойчивости адамантана.

Адамантан был выделен из нефти раньше (1933 год), чем синтезирован в лаборатории (1941 год). Наиболее известна реакция его получения из дициклопентадиена, восстановлением и изомеризацией. Выход колеблется в зависимости от условий и катализатора от 15 до 70%. С малым выходом производные адамантана образуется при каталитической термической изомеризации различных терпенов и стероидов.

Наиболее химически активны в адамантане узловые атомы углерода так как они являются третичными. Адамантан реагирует с алкенами в присутствии галогенидов алюминия в мягких условиях (-10 °С) с образованием смеси алкиладамантанов. Галогеналкилы малоэффективны как алкилирующие агенты - реакции протекают неселективно и часто сопровождаются галогенированием. Бромирование идет по ионному механизму, в присутствии железа и влаги дает 1,3,5-трибромадамантан, использование бромида алюминия позволяет получить 1,3,5,7-тетрабромадамантан. Хлорирование на свету дает смесь 1-хлор-, 2-хлор и дихлорадамантанов. Фторирование трифторидом кобальта приводит к перфторадамантану. Адамантан окисляется хромовым ангидридом при нагревании с образованием адамантанолов, горячей серной кислотой - до 2-адамантанона, в олеуме образуются в основном адамантандиолы. В сверхкислотах адамантан дает адамантильный катион. При действии на адамантан муравьиной кислоты и олеума была получена 1-адамантилкарбоновая кислота. Реакцией адамантана с трихлоридом азота в присутствии AlCl₃ в органическом растворителе получают 1-аминоадамантан.

Непредельный 1,2-дегидроадамантан из-за сильного углового напряжения наблюдался только как промежуточный продукт в нкоторых реакциях. 2-Адамантилиденадамантан из-за сильных экранирующих эффектов адамантильных групп дает много необычных реакций: стабильные комплексы с хлором и бромом, где галогены сохраняются в катионной форме, присоединяет кислород в присутствии катализаторов с образованием оксетана и др.

Цикл адамантана входит в состав лекарств: амантадина, римантадина, тромантадина, бромантана, адапалена, вилдагриптина и других. Разработаны адамантилсодержащие противовирусные полимеры. Разложением адамантана в электрическом разряде были получены алмазные пленки. Полиамиды с адамантильными группами бесцветны, устойчивы к концентрированной серной кислоте и щелочам. Аналогично, полиуретаны имеют высокую светостойкость и гидролитическую устойчивость.