ГЛАВНАЯХИМИЯТОКСИКОЛОГИЯФАРМАКОЛОГИЯБАЗЫ ДАННЫХКНИГИЗАКОНЫФОРУМЗАГРУЗКИИССЛЕДОВАНИЯССЫЛКИРАЗНОЕКАРТА САЙТА


Главная страница arrow Химия arrow Химическая номенклатура arrow Номенклатура органических веществ arrow Правила составления названий органических соединений


Правила составления названий органических соединений.

Первое, что следует сделать, это выбрать все имеющиеся в соединении замещающие группы: ОН, NH2, COOH, SO3H, ОСН3, СООС2Н5 и др. [Кан 1983, с. 78]. Если в молекуле нет заместителей то можно сразу перейти к выбору родоначальной структуры.

Затем выбрать старшую группу. Порядок групп в порядке убывания их старшинства такой [IUPAC 2013, P-41]:

  1. Радикалы
  2. Анион-радикалы
  3. Катион-радикалы
  4. Анионы
  5. Цвиттер-ионы
  6. Катионы
  7. Кислоты в следующем порядке: сульфоновые, сульфиновые, селеноновые, селенонистые, теллуроновые, теллуронистые, их перокси-производные, имидокислоты, гидразоновые кислоты, халькоген-замещенные кислоты (O > S > Se > Te), карбоновые кислоты с незамещенным атомом водорода в порядке их основности (трикарбоновые > дикарбоновые), циановые кислоты, азониевые, азиниевые, фосфоновые, фосфиновые, фосфонистые, фосфинистые.
  8. Ангидриды
  9. Сложные эфиры
  10. Галогенангидриды и псевдогалогенангидриды (F > Cl > Br > I > N3 > CN > NC > NCO > NCS > NCSe > NCTe > CNO)
  11. Амиды
  12. Гидразиды
  13. Имиды
  14. Нитрилы
  15. Альдегиды и их халькоген-аналоги
  16. Кетоны, псевдокетоны
  17. Гидроксисоединения и их халькоген-аналоги
  18. Гидропероксиды
  19. Амины
  20. Имины
  21. Гетероциклы с азотом, полиазаны, гидразины (кроме гидразидов), диазены, гидроксиламины, азаны (кроме амидов, аминов и иминов)
  22. Гетероциклы с фосфором, полифосфаны, фосфаны
  23. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения мышьяка
  24. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения сурьмы
  25. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения висмута
  26. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения кремния
  27. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения германия
  28. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения олова
  29. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения свинца
  30. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения бора
  31. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения алюминия
  32. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения галлия
  33. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения индия
  34. Гетероциклы, цепи и замещенные водородные содинения таллия
  35. Гетероциклы и цепи кислорода (кроме пероксидов и эфиров)
  36. Гетероциклы и цепи серы (кроме сульфидов и дисульфидов)
  37. Гетероциклы и цепи селена (кроме селенидов и диселенидов)
  38. Гетероциклы и цепи теллура (кроме теллуридов и дителлуридов)
  39. λ7, λ5 и λ3-галогенсоединения в порядке F > Cl > Br > I

Список групп, которые указываются только в префиксе названия [IUPAC 2013, P-59.1.9]:

  1. Br - бром
  2. BrO - бромозил
  3. BrO2 - бромил
  4. Cl - хлор
  5. ClO - хлорозил
  6. ClO2 - хлорил
  7. ClO3 - перхлорил
  8. F - фтор
  9. I - иод
  10. IO - иодозил
  11. IO2 - иодил
  12. IO3 - периодил
  13. OR - алкокси
  14. O-O-R - алкилперокси
  15. =N2 - диазо
  16. -N3 - азидо
  17. -NCO - изоцианато
  18. -NC - изоциано
  19. -NO - нитрозо
  20. -NO2 - нитро
  21. -S(O)-R - алкансульфенил
  22. -S(O)2-R - алкансульфонил
и их халькогенидные аналоги.

Старшая группа помещается в суффиксе, остальные указываются в префиксе (приставке).

Затем выбирается родоначальная структура (главная цепь или цикл). Основу названия, как правило, составляет родоначальный гидрид, который представляетс собой неразветвленную ациклическую или циклическую структуру, в которой заместителями являются только атомы водорода (например, метан, циклогексан). Родоначальная структура должна иметь [IUPAC 2013, P-44.1]:

  1. Максимальное число главных функциональных групп [IUPAC 2013, P-44.1.1];
  2. При равных условиях цикл имеет приоритет над цепью [IUPAC 2013, P-44.1.2.2];
  3. Максимальное число гетероатомов (названных с помощью "а"-номенклатуры), в порядке старшинства: N > P > As > Sb > Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl > O > S > Se > Te > C;
    При выборе родоначальной структуры между циклами [IUPAC 2013, P-44.2]:
    1. Гетероцикл старше карбоцикла;
    2. В цикле хотя бы один атом азота;
    3. В цикле хотя бы один гетероатом (кроме азота) в порядке старшинства: F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
    4. Циклическая система с максимальным количеством колец;
    5. Циклическая система с кольцом максимального размера;
    6. В цикле макимальное число гетероатомов;
    7. Для полициклических систем порядок старшинства такой: спиросоединения > циклические фаны > конденсированные циклические системы > мостиковые конденсированные системы > линейные фановые системы > ансамбли циклов;
    8. Циклическая система с максимальным числом атомов, общих для двух или более колец;
    При выборе родоначальной структуры между линейными системами [IUPAC 2013, P-44.3]:
    1. Максимальное число гетероатомов;
    2. Максимальная длина цепи;
    3. Содержит максимальное число гетероатомов в следующем порядке: O > S > Se > Te > P > As > Sb >Bi > Si > Ge > Sn > Pb > B > Al > Ga > In > Tl;
    Если выбрать родоначальную структуру еще не удалось, используют следующие критерии, применимые как к циклическим, так и к ациклическим структурам [IUPAC 2013, P-44.4]:
  4. Максимальное число кратных связей;
  5. Максимальное число двойных связей;
  6. Один или более атомов с нестандартным числом связей;
  7. Низшие локанты для обозначенного водорода;
  8. Низшие локанты для гетероатомов в родоначальной структуре;
  9. Низшие локанты для старших групп, обозначаемых в суффиксе;
  10. Низшие локанты для атомов в точках соединения конденсированных структур;
  11. Низшие локанты для всех префиксных заместителей;
  12. Низшие локанты для кратных связей и префиксов гидро/дегидро;
  13. Включает изотопнозамещенные атомы;
  14. Включает стереоцентры.

При возможности нескольких вариантов нумерации, заместители с наименьшими номерами выбираются по следующим критериям [IUPAC 2013, P-14.4]:
1. При фиксированной нумерации в циклах (например, пурин, антрацен), используется эта нумерация.
2. Обозначенный водород в незамещенных соединениях должен получить наименьший локант.
3. Старшие группы или свободные валентности должны получить наименьшие локанты.
4. Добавленный обозначенный водород должен получить наименьший локант.
5. Наименьший локант получают приставки гидро/дегидро.
6. Наименьший локант получает кратная связь. Двойная связь имеет приоритет над тройной.
7. У приставок должен быть наименьший порядок локантов (например, 2,4,5,8- меньше, чем 2,4,7,8-) независимо от их порядка в названии.
8. Наименьший локант получает приставка идущая первой по алфавиту. Умножающие префиксы не влияют на алфавитный порядок приставок [IUPAC 2013, P-14.5.1].
9. При выборе между одинаковыми атомами в различном валентном состоянии, наименьший локант получает атом в нестандартном валентном состоянии. Если таких атомов несколько, то наименьший локант получает атом с более высокой валентностью.
10. В равном выборе в изотопно-модифицированных соединениях, изотопно-модифицированные атомы получают меньшие локанты. Если их несколько, наименьший локант получают атомы с большим номерм и далее изотопы с большей массой.
11. У стереоизомеров наименьшие локанты получают Z, R, M и r-изомеры.

Определяем все префиксные заместители, в том числе сложные [НСХТ 2006, с. 964]. Определяем положение кратных связей.

Записываем все префиксные заместители в алфавитном порядке расставляя локанты, затем основу, затем суффикс [НСХТ 2006, с. 964].

Список литературы: